W The Pirate: Caribbean Hunt gracz wciela się w kapitana statku pirackiego i wykonuje typowe dla tej profesji zadania – napada na statki, atakuje miasta, zbiera ładunek, walczy na morzu i sprzedaje zdobyte dobra, by wypłacić załodze wynagrodzenie i dbać o swój statek.
Kapitan statku musi zarabiać, dbać o swoją reputację, dobrze zarządzając załogą, a także rozbudować własny, piracki port. Z czasem może pływać coraz lepszymi statkami i odwiedzać coraz odleglejsze zakątki Morza Karaibskiego, jeśli kupi odpowiednią mapę. Statki można modyfikować, montując do nich ulepszenia, trzeba też dbać o reputację. Z czasem możliwe będzie także sterowanie całą flotą, przez wydawanie poleceń pojedynczym statkom.
W grze zaimplementowany został realistyczny model sterowania statkami żaglowymi, z możliwością wyboru podniesionych żagli i wskaźnikiem kierunku wiatru, oraz imponujący system mierzenia odległości i odliczania czasu, zmieniający porę dnia w grze. Dzięki temu można podziwiać imponujące zachody słońca na morzu.
Sterowanie w grze zostało opracowane z myślą o ekranach dotykowych, ale można też korzystać ze skrótów klawiaturowych i myszki.
W grze można bawić się samodzielnie, wykonując misje i rozwijając swój port. Można też zagrać ze znajomymi przez Internet w trybach PvP i PvE.